The Best of Chicago, 40th Anniversary Edition

「スティル・ラヴ・ミー」（全米シングル・チャート第3位）、「長い夜」のニュー・ヴァージョン（同48位）、「フェイスフル」（同17位）を収録した通算18作目。1986年作品。

1978年作品。1978年に不慮の事故で他界したテリー・キャスの後任にドニー・デイカスが加入したアルバム。 このアルバムからプロデューサーが、ジェイムズ・ウィリアム・ゲルシオからフィル・ラモーンへとバトン・タッチされている。 時代を反映してディスコ調のナンバーも収録し、全体的にノリのいいアルバム。 「リトル・ミス・ラヴィン」には、人気絶頂にいたビー・ジーズも参加。

大ヒット曲「君こそすべて」（全米シグル・チャート第3位）、「忘れ得ぬ君に」（同第3位）、「いかした彼女」（同14位）「ステイ・ザ・ナイト」（同第16位）を収録した大ベスト・セラー・アルバム。全米アルバム・チャート4位。ピーター・セテラ在籍最後のアルバム。

1979年作品 賛否両論を呼び、シカゴ流のディスコ・アルバムとも言われたアルバム。 ディスコ・サウンドを意識してリズムに重点を置いた仕上がりになっている1枚で、洗練されたセンスを披露。 メイナード・ファーガソン、アイアート・モレイラがゲスト参加。

1980年作品 コロンビア時代の最後のオリジナル・アルバム。このアルバムでは、新たにトム・ダウドをプロデューサーに迎え、前作のリズム重視の志向から、従来の路線に再変更をした作品。 また、ドニーの脱退により、本作ではクリス・ピニックをゲスト・ギタリストとして迎える。

デビュー40周年を迎えた、シカゴ。シカゴ２８として発売されたクリスマス・アルバムが待望の国内初発売。 これは、シカゴ２５として１９９８年に発売された「シカゴ２５～クリスマス・アルバム～」に６曲もの新たなトラックが追加された魅力満載のエディションです。

『シカゴV』から作り上げて来たシカゴの洗練されたポップ・センスの頂点が表れているともいえる1枚。前作9作目はグレーテスト・ヒッツ『シカゴIX（偉大なる星条旗）』で本作は通算10作目。 「雨の日のニューヨーク」（全米シングル・チャート32位）、栄えある初の全米シングル・チャートNo.1に輝いた「愛ある別れ」、「君の居ない今」（同49位）収録。全米アルバム・チャート3位。

1978年に不慮の事故で他界したテリー・キャスが参加した最後のアルバムで、シカゴの磨き抜かれたセンスが光る1枚となっている。ビーチ・ボーイズ、さらにはチャカ・カーンがゲスト参加。 「朝もやの二人」（全米シングル・チャート4位）、「愛しい我が子へ（リトル・ワン）」（同44位）、「シカゴへ帰りたい」（同63位）等を収録。結果的に永年プロデューサーを務めてきたジェイムズ・ウィリアム・ガルシオ最後のプロデュース作品となった。全米アルバム・チャート6位。

パーカッショニストのラウヂール・ヂ・オリヴェイラが正式加入し、バンド創設以来の7人編成から8人編成となって発表した8作目。「拝啓トルーマン大統領」（全米シングル・チャート13位）、「追憶の日々」（同5位）、「明日のラヴ・アフェア」（同61位）等を収録した全米アルバム・チャートNO.1獲得作品。

１９６９年作品 デビュー作にして異例の(アナログ発売時)２枚組。 当時のバンド名はアルバム・タイトルと同じシカゴ・トランジット・オーソリティ（シカゴ交通局）であった。 ブラス・ロックというバンド・スタイルと激動の６０年代末を象徴するようなメッセージ色の濃い内容は後続のバンドに多大なる影響を与えた。

世界のロック・シーンにその存在を示した濃密かつスケールの大きなセカンド・アルバム。 ヒット曲「長い夜」（全米シングル・チャート4位）、「僕らに微笑みを」（同9位）収録。 全米アルバム・チャート最高位4位を記録した出世作（ファースト・アルバム同様、当時LP2枚組でリリース）。このアルバムからバンド名をシカゴに改める。ピーター・セテラがヴォーカルをとる「長い夜」はバンドを代表するナンバーとなった。